Navegando por Autor "Silva, Vitor Ferreira da"
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Dissertação 2-(4-(Deciloxi) fenil)-1H-imidazo (4, 5-f) fenantrolina: estudo fotoquímico, acidocromismo e interação com cátions metálicos(Universidade Federal do Rio Grande do Norte, 2025-01-29) Silva, Vitor Ferreira da; Menezes, Fabricio Gava; https://orcid.org/0000-0003-2153-1647; http://lattes.cnpq.br/2848745987784319; Melo, Dulce Maria de Araújo; Fonseca, José Luís Cardozo; Branco, Luís Alexandre Almeida Fernandes Cobra; Oliveira, André Herculano deO estudo dos materiais orgânicos fluorescentes tem sido de grande relevância por conta das importantes aplicações em diferentes áreas. Dentro deste contexto, destaca-se a exploração de estruturas contendo núcleos N-heterocíclicos aromáticos, sendo inclusive interessantes em termos de estudo de acidocromismo, os quais tem importantes implicações na área de sensores. O presente trabalho apresenta um estudo das propriedades fotoquímicas e acidocrômicas do composto 2-(4-(deciloxi) fenil-1Himidazo[4,5-f]fenantrolina (10), que foi sintetizado com rendimentos entre 50-65% através de dois protocolos multicomponentes. A fotoquímica do composto 10 foi estudada em diclorometano (DCM), tetraidrofurano (THF), acetonitrila (ACN), dimetilsulfóxido (DMSO) e metanol (MeOH), e os comprimentos de onda máximos de absorção foram verificados entre 307-317 nm, indicando ausência de solvatocromismo pronunciado. Por outro lado, a capacidade fluorescente de 10 variou consideravelmente em função do solvente, sendo maiores emissões foram verificadas em THF (λEM = 430 nm) e DMSO (λEM = 450 nm), e com valor de rendimento quântico de até 31% no primeiro solvente e 23% para o segundo. Nos demais solventes, ou as emissões foram baixas, ou o material foi caracterizado como não emissivo. Foi verificado o efeito da adição de água no comportamento emissivo do composto 10 nos solventes polares. Em MeOH, foi verificado um leve aprimoramento na emissão com fw = 20%, provavelmente devido ao efeito de agregação. Em ACN, houve uma redução da emissão já a partir das primeiras adições de água. Já em THF e DMSO, a mistura aquosa até fw = 20% e fw = 10%, respectivamente, culminou em pequena redução da emissão, mas que ainda se mostrou com alta intensidade e deslocada para o vermelho (λEM = 450 nm) no caso do THF e (λEM = 453 nm) no que tange ao DMSO. O acidocromismo de 10 foi avaliado nas misturas de THF-H2O (fw = 20%) e DMSO-H2O (fw = 10%) utilizando HCl e NaOH. Em meio ácido, verificou-se que que a mistura aquosa de 10 em THF teve sua banda de emissão em λEM = 450 nm totalmente suprimida, enquanto que a solução aquosa de 10 em DMSO teve a emissão em λEM = 453nm diminuída e resultou em uma banda em λEM = 389 nm. Em meio básico, o sistema THF-H2O teve a sua banda em λEM = 467 totalmente suprimida. Por outro lado, constatou-se a diminuição da banda em λEM = 450nm e o surgimento de outra banda em λem=525nm. O acidocromismo também foi devidamente verificado através de análises de RMN 1H, que resultou em mudanças significativas no espectro. Adicionalmente, 10, quando adsorvido em papel filtro, revelou detecção de vapores de HCl e NH3. 10 teve a sua interação com ácido 3,4,5-tridodeciloxibenzoico avaliado por fluorescência, nos solventes DCM e DMSO, e RMN 1H. Os resultados são promissores, pois verificou-se que a interação entre eles induz aumento de fluorescência e mudanças são verificadas no espectro de RMN de 1H, indicando a formação de um sal molecular com boa estabilidade em solução aquosa de DMSO. O derivado 10 foi avaliado como quimiossensor para cátions. Porém, este foi pouco seletivo frente aos metais.