Navegando por Autor "Padilha, Ana Paula Tavares"
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Dissertação Efeitos estruturais nas propriedades acidocrômicas de derivados de 2,4,6-Triarilpiridina(Universidade Federal do Rio Grande do Norte, 2025-01-27) Padilha, Ana Paula Tavares; Menezes, Fabricio Gava; https://orcid.org/0000-0003-2153-1647; http://lattes.cnpq.br/2848745987784319; https://orcid.org/0000-0002-6919-7396; http://lattes.cnpq.br/0555243024947844; Fonseca, José Luís Cardozo; Neri, Jannyely Moreira; Silva, Lilian Cavalcante daCompostos N-heterocíclicos aromáticos têm se mostrado de grande relevância para o planejamento de materiais emissivos, com aplicações diversas, tais como nas áreas de sensores e organoeletrônica. O presente trabalho traz a síntese e estudo do acidocromismo de derivados do núcleo heterocíclico 2,4,6-triarilpiridina (TAP). Ao total, foram planejados dez TAPs, quatro destes contendo substituintes 4- dodeciloxifenila nas posições 2 e 6 do núcleo piridina, além dos substituintes 4- carbazoilfenil (1a), 4-piperidinofenil (1b), 2-thienil (1c), e 4-fluorfenil (1b), na posição 4 do núcleo heterocíclico; três derivados ausentes dos grupos alcoxi, e contendo substituintes 2-tienil (1e), fenil (1f) e 4-fluorfenil (1g) na posição 4 do núcleo piridina; e outros três derivados, 1h, 1i e 1j contendo substituintes 4-fluorfenil nas posições 2 e 6 do núcleo piridina, além dos substituintes 4-dodeciloxifenila, fenil, e 4-fluorfenil, na posição 4 do núcleo heterocíclico, respectivamente. Todos compostos foram sintetizados e caracterizados por IV, RMN de 1H e 13C, com exceção dos compostos 1f, 1i e 1j que só foi caracterizado por IV. As TAPs foram obtidas com rendimentos moderados (25-60%), a partir de reações multicomponente entre dois equivalentes das acetofenonas e um equivalente dos aldeídos apropriados, na presença de acetato de amônio, e cloreto de cobalto (II) como catalisador, e na ausência de solvente, assim como também em ácido acético glacial, e sem a presença de catalisador. As propriedades emissivas das TAPs foram avaliadas em uma solução de acetona-água 70-30 v/v, e todos os compostos apresentaram fluorescência, com comprimento máximo de emissão entre 355 nm e 445 nm, e tendo o derivado piperidino 1b apresentado emissão com maior intensidade e em comprimento de onda mais longo. Todos os compostos avaliados apresentaram acidocromismo a partir da adição de HCl, porém, enquanto a adição de ácido levou à supressão da emissão do derivado 1a, todas as outras TAPs foram caracterizadas pela supressão da banda de emissão original concomitantemente ao surgimento de uma nova banda de emissão, entre 390 nm e 486 nm. Foi verificado que a presença dos grupos dodeciloxi, doadores de elétrons, induziram emissões em comprimentos mais longos após a adição de ácido, com valores entre 461 nm e 486 tanto para 1h-H+ e 1b-H+, respectivamente. Por outro lado, a ausência dos grupos alcoxi induziram menores variações entre os comprimentos de onda de emissão antes e após a adição de ácido. A análise por RMN de 1H realizada para o composto 1d mostrou que os grupos alcoxi participam efetivamente da estabilização do cátion piridínio formado após a protonação das TAPs, e tal fator deve induzir às maiores diferenças entre os comprimentos de onda de emissão destes derivados antes e após a adição de ácido. Como uma aplicação prática, composto 1d adsorvido em papel filtro foi avaliado como um sensor descartável, se mostrando útil para na detecção de HCl gasoso.TCC Síntese e propriedades ópticas de materiais moleculares avançados derivados do heterociclo 2,4,6-triarilpiridina(Universidade Federal do Rio Grande do Norte, 2022-12-08) Padilha, Ana Paula Tavares; Menezes, Fabrício Gava; Oliveira, André Herculano de; http://lattes.cnpq.br/2848745987784319; http://lattes.cnpq.br/0555243024947844A busca por novos materiais avançados para aplicações em dispositivos óptico-eletrônicos se mostra uma importante vertente da química orgânica. Os cristais líquidos (CLs) compõem uma classe de materiais funcionais amplamente empregados em equipamentos eletrônicos, tais como componentes de telas e mostradores. Estruturalmente, núcleos heteroaromáticos são comumente explorados como parte dos núcleos rígidos centrais dos cristais líquidos, enquanto cadeias periféricas, geralmente de natureza alquílica alongada, são utilizadas como unidades flexíveis. Esta combinação pode permitir o estado líquido cristalino (chamado de mesofase), que apresenta, simultaneamente, características de sólido e de líquido, tais como birrefringência e fluidez, respectivamente. Muitas vezes, estes sistemas podem ser luminescentes, o que também se mostra relevante para aplicações em dispositivos eletrônicos. O presente trabalho tem como objetivo a síntese, a caracterização estrutural, e o estudo das propriedades ópticas e térmicas de um novo derivado piridínico, o 2,6-bis(4-(dodeciloxi)fenil)-4-(tiofen-2-il)piridina (1), como um cristal líquido em potencial. Essa molécula-alvo foi obtida em rendimento moderado (54%) a partir de uma reação multicomponente envolvendo 1-(4-(dodeciloxi)fenil)etanona, tiofeno-2-carbaldeído e acetato de amônio, e devidamente caracterizado por meios das espectroscopias de Infravermelho (IV), de Ressonância Magnética Nuclear (RMN) de 1H e 13C. O composto 1 apresentou bandas de absorção, tendo seus máximos em 302 nm, 341 nm e 357 nm. O composto 1 apresentou fluorescência na região do azul tanto a olho nu quanto por meio de análise em um fluorímetro. As análises de Microscopia Óptica de Luz Polarizada (MOLP) e Calorimetria Exploratória Diferencial (DSC) indicaram que o composto não se comportou como um cristal líquido termotrópico, apresentando apenas uma transição de fase (fusão em 87,3oC). Apesar da ausência de mesofase, o estudo desta molécula no presente trabalho se traduz em um importante avanço para o desenvolvimento de materiais moleculares com base no núcleo 2,4,6-triarilpiridina, com boa perspectiva para trabalhos futuros.